| １８９９ (明治３２年) | 九里とみ先生、裁縫を習いに来る生徒を教え始める。 |
| １９２２ (大正１１年) | 九里裁縫女学校師範科（教員養成課程）を開設。 |
| １９３５ (昭和１０年) | 九里学園設定、学園理事長は九里とみ先生。新校舎（現在の正面木造校舎）完成。 |
| １９４３ (昭和１８年) | 九里とみ校長、教育者最高の勲章の藍綬褒章を受章。 |
| １９４８ (昭和２３年) | 学制改革により米沢女子高等学校となる。２代目校長に蒲生豊松先生就任。 |
| １９７２ (昭和４７年) | 全国私学校長・理事長研修会会場となり「私学助成法」制定の実現につながる決議がおこなわれた。 |
| １９９０ (平成２年) | 九里茂三校長が学園長に、加藤和夫先生が５代目校長に就任。 |
| １９９２ (平成４年) | 加藤和夫校長退職、九里廣志現校長が就任。インターハイ100ｍハードルで土屋恵選手が高校新記録で優勝する。 |
| １９９７ (平成９年) | 国民体育大会で原田真理子選手が走り幅跳びで優勝 |
| １９９８ (平成１０年) | インターハイで原田真理子選手が百mハードル優勝 |
| １９９９ (平成１１年) | 現在の校舎が完成、男子生徒が入学スタートし九里茂三先生が勲三等瑞宝章を受章。｢九里学園高等学校｣に改名。 |
| ２００１ (平成１３年) | 創立100周年記念の諸行事を挙行。 |
| ２００３ (平成１５年) | 九里茂三先生がペスタロッチ賞を受賞。 |
| ２００５ (平成１７年) | コース制（プログレス・コースとユニバーサル・コース）スタート。 |
| ２０１０ (平成２２年) | 国民体育大会で江口悠貴選手が少年男子Ｂ110mハードルで優勝する。 |
| ２０１２ (平成２４年) | インターハイで江口悠貴選手が１１０mハードルで優勝する。 |
| ２０１３ (平成２５年) | 山木伝説選手が陸上の世界ユース日本代表に選ばれ４００mとメドレーリレーに出場。 メドレーリレーでは３位に入り、銅メダルを獲得。 |
| ２０１４ (平成２６年) | 植木真理さんが東北初の北リジョン賞を受賞。 |
| ２０１５ (平成２７年) | 文部科学省よりスーパーグローバルハイスクールアソシエイト校として指定を受ける。 |
| ２０１６ (平成２８年) | 陸上競技部、40年連続でインターハイ出場の快挙を成し遂げる。 |
